祖父在位时的风调雨顺对比鲜明，对此有谣言宣称这是上帝对奥古斯都罪恶喜好的惩罚，并诅咒他两个年幼的孩子，西蒙一世暴跳如雷，他逮捕了散布谣言者，打算将他们处以极刑，在妻子的求情下才不情不愿地宽恕他们，但仍将他们驱逐出君士坦丁堡。

1258年，西蒙一世又先后接到了他的两位亲属的死讯，一位是他的姑姑埃莉诺王后，另一位是他的叔叔阿基坦公爵腓力，尽管和腓力·塞萨罗亚并不像他同狄奥多西·塞萨罗亚那么亲密，但得知叔叔去世时他仍然非常悲伤（他的岳父腓力三世比他更悲伤，他不眠不休地守候在腓力·塞萨罗亚的遗体边，在他的葬礼上甚至扑进棺材里，五年后，他也去世了，遵照他的遗愿和他的挚友一起安葬在巴黎圣母院的墓室，陪伴他们的还有彼此的妻子），但他同样意识到，一个旧的时代已经落幕，他应该在先祖的伟业上更进一步。他计划对西西里作战，将此地彻底纳入统治，并以此为跳板进攻意大利。